תנא מהדור הרביעי לתנאים.
בצעירותו למד תורה אצל חכמי יבנה, והוסמך על ידי רבי עקיבא (ירושלמי סנהדרין פרק א דף ה ע"א), ואחר כך חזר והוסמך על ידי רבי יהודה בן בבא (סנהדרין דף יד ע"א).
רבי שמעון למד בישיבתו של רבי עקיבא בבני ברק במשך שלוש עשרה שנה (ויקרא רבה פרשה כא). ואף כשנתפס רבי עקיבא למלכות, הלך אליו רבי שמעון ללמוד תורה. ומסופר בגמרא (פסחים דף קיב ע"א): "חמשה דברים ציוה רבי עקיבא את רבי שמעון בן יוחאי כשהיה חבוש בבית האסורין. אמר לו: רבי, למדני תורה. אמר: איני מלמדך. אמר לו: אם אין אתה מלמדני אני אומר ליוחאי אבא ומוסרך למלכות (בשחוק). אמר לו: בני, יותר ממה שהעגל רוצה לינק פרה רוצה להניק" (שחשש שגם רבי שמעון ייתפס. מהרש"א). רבי שמעון היה רבם של רבי אלעזר בנו ושל רבי יהודה הנשיא.
מסופר בגמרא (שבת דף לג ע"ב) שרבי שמעון התבטא כנגד השלטון הרומי ואמר: "כל מה שתקנו, לא תקנו אלא לצורך עצמן, תקנו שווקין להושיב בהן זונות, מרחצאות לעדן בהן עצמן, גשרים ליטול מהן מכס". כשנשמעו דבריו למלכות, גזרו עליו להורגו, ברח והסתתר במערה בפקיעין עם רבי אלעזר בנו, התכסו בחול ולמדו תורה, ונעשה להם נס ונברא עבורם עץ חרוב ומעיין מים. לאחר שתים עשרה שנה, בא אליהו הנביא לפתח המערה, ואמר שהקיסר מת והגזירה בטלה. יצאו וראו אנשים עוסקים בזריעה, אמר: מניחין חיי עולם ועוסקין בחיי שעה! כל מקום שנתנו בו עיניהם, נשרף. יצאה בת קול ואמרה: להחריב עולמי יצאתם? חיזרו למערתכם! חזרו וישבו במערה שנה נוספת. יצאה בת קול ואמרה: צאו ממערתכם! בערב שבת ראו אדם זקן אוחז שתי אגודות הדס ורץ. וכששאלוהו לשם מה לו ההדסים, השיב להם שלוקחם לכבוד שבת, אחד כנגד זכור ואחד כנגד שמור. אמר רבי שמעון לבנו, ראה כמה חביבין מצות על ישראל, והתיישבה דעתם. שמע רבי פנחס בן יאיר חותנו של רבי שמעון ויצא לקראתו והוליכו לבית המרחץ. כשראה שיש בבשרו בקעים מחמת החול, בכה ונשרו דמעותיו לתוך הבקעים, ורבי שמעון צווח מחמת הכאב. אמר לו: אוי לי שראיתיך בכך. השיב לו: אשריך שראיתני בכך, שבזכות כל זה גדל בתורה. שבתחילה לפני שנכנס למערה, היה רבי שמעון מקשה קושיה ורבי פנחס בן יאיר מתרץ שנים עשר תירוצים; ולאחר שיצא מהמערה, היה רבי פנחס בן יאיר מקשה קושיה, ורבי שמעון מתרץ לו עשרים וארבעה תירוצים. עוד נאמר בגמרא (סוכה דף מה ע"ב): "אמר חזקיה אמר רבי ירמיה משום רבי שמעון בן יוחאי: יכול אני לפטור את כל העולם כולו מן הדין מיום שנבראתי עד עתה; ואלמלי אליעזר בני עמי, מיום שנברא העולם ועד עכשיו; ואילמלי יותם בן עוזיהו עמנו, מיום שנברא העולם עד סופו. ואמר חזקיה אמר רבי ירמיה משום רבי שמעון בן יוחאי: ראיתי בני עלייה והן מועטין. אם אלף הן, אני ובני מהן; אם מאה הם, אני ובני מהן; אם שנים הן, אני ובני הן".
רבי שמעון בר יוחאי היה מלומד בנסים: מסופר בגמרא (פסיקתא דרב כהנא פרשה יא): רבי שמעון בר יוחאי טיהר את העיר טבריה מטומאת מתים. היה שם כותי אחד שרצה לצחוק על חכמי ישראל, לקח אדם מת והטמינו בשוק במקום שכבר טיהרו רבי שמעון, והלך והראה להם שעדיין יש שם מת. צפה רבי שמעון ברוח הקודש וידע שהכותי נתנו שם, אמר: גוזר אני על העליונים שירדו ועל התחתונים שיעלו, תלה בו עיניו ועשאו גל של עצמות. עוד מעשה בצידון (שיר השירים רבה פרשה א), באדם שבא לפני רבי שמעון עם אשתו העקרה וביקש לגרשה. אמר להם רבי שמעון, שכשם שנישאו זה לזו במאכל ומשתה, כך יפרדו זה מזו במאכל ומשתה. עשו סעודה גדולה, והבעל אמר לאשתו שתיקח לעצמה כל חפץ טוב שיש בבית. לאחר שישן ביקשה מעבדיה שישאוהו לבית אביה, לפי שהוא הדבר הטוב שהיא רוצה בו. לאחר שהתעורר, חזרו לפני רבי שמעון והתפלל עליהם ונפקדו.
"מעשה בתלמיד אחד של רבי שמעון בן יוחאי שיצא חוצה לארץ ובא עשיר, והיו התלמידים רואין אותו ומקנאין בו, והיו מבקשים הן לצאת לחוצה לארץ, וידע רבי שמעון והוציאן לבקעה אחת, ונתפלל ואמר: בקעה בקעה, מלאי דינרי זהב. התחילה מושכת דינרי זהב לפניהן. אמר להם: אם זהב אתם מבקשים, הרי זהב, טלו לכם; אלא היו יודעין, כל מי שהוא נוטל עכשיו, חלקו של עולם הבא הוא נוטל, שאין מתן שכר התורה אלא לעולם הבא" (שמות רבה פרשה נב).
על שעת מותו וקבורתו במערה במירון נאמר בזוהר הקדוש (אדרא זוטא, דברים) (תרגום): "באותו יום שרבי שמעון היה צריך להיפטר מן העולם, נאספו החברים לבית רבי שמעון והיו לפניו רבי אלעזר בנו ורבי אבא ושאר החברים... אמר רבי שמעון: הרי עכשיו שעת רצון, ואני רוצה לעלות בלא בושה לעולם הבא, והרי מילים קדושות שלא גיליתי עד עכשיו אני רוצה לגלות לפני השכינה, ועד עתה היו צפונים בליבי... כל אותו יום לא נפסק אש מן הבית, ולא היה מי שיבוא אצלו, שלא היו יכולים בגלל האור והאש שהיו סביבו. אחרי שהלכה האש, ראינו לאור הקדוש קודש קודשים שהסתלק מן העולם, מעוטף ושוכב על ימינו ופניו מחייכים... אחרי שיצאו, המיטה היתה עולה באויר, ואש לוהטת לפניה. שמעו קול: עלו ובואו והתאספו להילולא של רבי שמעון, יבוא שלום ינוחו על משכבותם. וכאשר נכנסה המיטה למערה, שמעו קול במערה: זה האיש מרעיש הארץ מרגיז ממלכות, שריבונו משתבח בו בכל יום". רבי שמעון בר נפטר ביום ל"ג בעומר, ונקבר במירון שבגליל.
(כתב: הרב אוריאל לוי)
