בספר תולדות תנאים ואמוראים מסיק דתרי רבי ישמעאל בן אלישע הוו, הראשון היה כהן גדול ונהרג על קידוש ה' יחד עם רבן שמעון בן גמליאל הראשון נשיא הסנהדרין. והשני - כפי הנראה נכדו - היה תנא בדור השלישי, תלמיד של רבי יהושע ושל רבי נחוניא בן הקנה, וחבר ובר פלוגתא של רבי עקיבא. אף הוא היה כהן, אך חי אחרי חורבן הבית.
רבי ישמעאל כהן גדול: מסופר בברייתא שבגמרא (ברכות דף ז ע"א): "תניא, אמר רבי ישמעאל בן אלישע: פעם אחת נכנסתי להקטיר קטורת לפני ולפנים, וראיתי אכתריאל יה ה' צבאות שהוא יושב על כסא רם ונשא. ואמר לי: ישמעאל בני, ברכני! אמרתי לו: יהי רצון מלפניך, שיכבשו רחמיך את כעסך, ויגולו רחמיך על מידותיך, ותתנהג עם בניך במידת הרחמים, ותכנס להם לפנים משורת הדין. ונענע לי בראשו".
כאמור רבי ישמעאל כהן גדול היה אחד מעשרה הרוגי מלכות (אבות דרבי נתן פרק לח ד"ה חרב). כך נאמר עליו בקינה הנאמרת בתשעה באב: "טיהר רבי ישמעאל את עצמו והזכיר את השם בסילודים, ושאל את המלאך לבוש הבדים, ונאם קבלו חכמים צדיקים וידידים, כי שמעתי מאחרי הפרגוד כי בזאת אתם נלכדים. ירד רבי ישמעאל והגיד לחבריו מאמר האל, וציוה בליעל להרגם בכח ואל, ושנים מהם הוציא תחילה שהם גדולי ישראל, רבי ישמעאל בן אלישע כהן גדול ורבן שמעון בן גמליאל". אף בנו ובתו של רבי ישמעאל נפלו בשבי, ובכו כל הלילה עד שיצאה נשמתם (גיטין דף נח ע"א), וגם על כך יש קינה מיוחדת הנאמרת בתפילה בתשעה באב.
רבי ישמעאל השני: סתם רבי ישמעאל במשנה הוא רבי ישמעאל השני, חברו ובן מחלוקתו של רבי עקיבא (עתים רבי ישמעאל במשנה הכוונה לרבי ישמעאל כהן גדול, כגון במסכת יומא פ"ד מ"א: "רבי ישמעאל אומר לא היה צריך לומר חטאת אלא לה' ", מבאר התפא"י (ס"ק ח) שהכוונה לרבי ישמעאל כהן גדול). רבי ישמעאל התגורר בכפר עזיז (מסכת כלאים פרק ו משנה ד), בדרומה של יהודה סמוך לאדום (מסכת כתובות פרק ה משנה ח). בבית מדרשו נלמדו מדרשי ההלכה לתורה: המכילתא והספרי, על פי שלוש עשרה המידות שרבי ישמעאל יסד.
בזמן המרד הגדול והחורבן היה רבי ישמעאל עדיין ילד קטן, נפל בשבי הרומאים ונפדה בממון רב על ידי רבי יהושע. הגמרא מספרת (גיטין שם): "מעשה ברבי יהושע בן חנניה שהלך לכרך גדול שברומי. אמרו לו: תינוק אחד יש בבית האסורים, יפה עינים וטוב רואי וקווצותיו סדורות לו תלתלים. הלך ועמד על פתח בית האסורים, אמר: מי נתן למשיסה יעקב וישראל לבוזזים? ענה אותו תינוק ואמר: הלא ה' זו חטאנו לו ולא אבו בדרכיו הלוך ולא שמעו בתורתו. אמר: מובטחני בו שמורה הוראה בישראל, העבודה, שאיני זז מכאן עד שאפדנו בכל ממון שפוסקין עליו. אמרו: לא זז משם עד שפדאו בממון הרבה, ולא היו ימים מועטין עד שהורה הוראה בישראל. ומנו? רבי ישמעאל בן אלישע".
רבי ישמעאל פעל בתקופת מרד בר כוכבא וגזירות השמד, וכך אמר (בבא בתרא דף ס ע"ב): "תניא, אמר רבי ישמעאל בן אלישע: מיום שחרב בית המקדש, דין הוא שנגזור על עצמנו שלא לאכול בשר ולא לשתות יין, אלא אין גוזרין גזירה על הצבור אא"כ רוב צבור יכולין לעמוד בה. ומיום שפשטה מלכות הרשעה, שגוזרת עלינו גזירות רעות וקשות ומבטלת ממנו תורה ומצות ואין מנחת אותנו ליכנס לשבוע הבן (מצות מילה), דין הוא שנגזור על עצמנו שלא לישא אשה ולהוליד בנים ונמצא זרעו של אברהם אבינו כלה מאליו, אלא הנח להם לישראל מוטב שיהיו שוגגין ואל יהיו מזידין".
מסופר בגמרא (מועד קטן דף כח ע"ב): "כשמתו בניו של רבי ישמעאל, נכנסו ארבעה זקנים לנחמו: רבי טרפון ורבי יוסי הגלילי ורבי אלעזר בן עזריה ורבי עקיבא. אמר להם רבי טרפון: דעו שחכם גדול הוא ובקי באגדות".
מובא במשנה (מסכת נדרים פרק ט משנה י): "מעשה באחד שנדר מבת אחותו הנייה, והכניסוה לבית רבי ישמעאל וייפוה. אמר לו רבי ישמעאל: בני, לזו נדרת? אמר לו לאו, והתירו רבי ישמעאל. באותה שעה בכה רבי ישמעאל ואמר: בנות ישראל נאות הן, אלא שהעניות מנוולתן. וכשמת רבי ישמעאל, היו בנות ישראל נושאות קינה ואומרות: בנות ישראל אל רבי ישמעאל בכינה".
(כתב: הרב אוריאל לוי)
