מאמוראי ארץ ישראל בדור השלישי, והחשוב בשלוחי הארץ.
עולא (בר ישמעאל) היה מתלמידי ר' יוחנן, ושליח קבוע להבאת תורת ארץ ישראל לבבל, ובכלל זה דברי ריש לקיש, ודברי ר' אלעזר ממשיכו של ר' יוחנן, וכמו כן היה מביא מחידושי חכמי בבל לארץ ישראל.
עולא עשה כנראה את מסעותיו לעיתים קרובות, ואף היה עובר ממקום למקום ללמד תורה. בעיני חכמי בבל היה עולא חשוב ביותר וחכמי הדור השני היו נוהגים בו כבוד, וכך רב חסדא נהג לקרוא לו "רבותינו הבאים מארץ ישראל", ורב יהודה שלח את בנו אל עולא ללמוד ממנהגיו הלכה למעשה. בתלמוד הירושלמי, שבו הוא נזכר כרגיל בשמו המלא ר' עולא בר ישמעאל (או "עולא נחותא") נזכרים דברי תורה בשמו, ורבים מחכמי הדור הבא היו תלמידיו.
יודעים אנו כי נפטר באחד ממסעותיו בבבל עוד בחייו של ר' אלעזר, והועלה להיקבר בארץ ישראל.
על חייו הפרטיים אין אנו יודעים מאומה, יתכן כי האמורא רבה בר עולא היה בנו.
(באדיבות מרכז שטיינזלץ)