נאמר במדרש (ילקוט שמעוני וזאת הברכה רמז תתקסה): "הלל הזקן עלה מבבל בן ארבעים שנה, ושימש חכמים ארבעים שנה, ופרנס את ישראל ארבעים שנה". על שקידתו בתורה מתוך עוני מסופר בגמרא (יומא דף לה ע"ב): "אמרו עליו על הלל הזקן שבכל יום ויום היה עושה ומשתכר בטרפעיק, חציו היה נותן לשומר בית המדרש, וחציו לפרנסתו ולפרנסת אנשי ביתו. פעם אחת לא מצא להשתכר ולא הניחו שומר בית המדרש להיכנס, עלה ונתלה וישב על פי ארובה, כדי שישמע דברי אלהים חיים מפי שמעיה ואבטליון. אמרו: אותו היום ערב שבת היה, ותקופת טבת היתה, וירד עליו שלג מן השמים. כשעלה עמוד השחר אמר לו שמעיה לאבטליון: אבטליון אחי! בכל יום הבית מאיר והיום אפל, שמא יום המעונן הוא? הציצו עיניהן וראו דמות אדם בארובה, עלו ומצאו עליו רום שלש אמות שלג. פרקוהו והרחיצוהו וסכוהו והושיבוהו כנגד המדורה. אמרו: ראוי זה לחלל עליו את השבת". עוד נאמר (סוטה דף מח ע"ב): "פעם אחת היו מסובין בעליית בית גוריא ביריחו, נתנה עליהן בת קול מן השמים ואמרה: יש בכם אחד שראוי שתשרה שכינה עליו אלא שאין דורו ראוי לכך. נתנו עיניהם בהלל הזקן".
נשיאותו: בגיל שמונים התמנה הלל לנשיא הסנהדרין, בימי הורדוס המלך ושלטון רומא, כמאה שנה לפני חורבן המקדש; והיה הנשיא האחרון בתקופת הזוגות. שמאי כיהן בצידו כמשנה וכאב בית דין. על מינויו לנשיא מסופר בגמרא (פסחים דף סו ע"א): תנו רבנן, הלכה זו נתעלמה מבני בתירא. פעם אחת חל ארבעה עשר להיות בשבת, שכחו ולא ידעו אם פסח דוחה את השבת אם לאו. אמרו: כלום יש אדם שיודע אם פסח דוחה את השבת אם לאו? אמרו להם: אדם אחד יש שעלה מבבל, והלל הבבלי שמו, ששימש שני גדולי הדור שמעיה ואבטליון ויודע אם פסח דוחה את השבת אם לאו. שלחו וקראו לו. אמרו לו: כלום אתה יודע אם הפסח דוחה את השבת אם לאו? אמר להם... מה מועדו האמור בתמיד דוחה את השבת אף מועדו האמור בפסח דוחה את השבת... מיד הושיבוהו בראש ומינוהו נשיא עליהם, והיה דורש כל היום כולו בהלכות הפסח". הלל נפטר בשנת 3770, ובכך הסתיימה תקופת הזוגות.
תלמידיו: הלל ייסד שושלת נשיאות של חמישה עשר דורות, בהם עמדו זרעו אחריו בראשות הסנהדרין כארבע מאות וחמישים שנה, עד לביטול מוסד הסנהדרין בידי הרומאים (4180). בנו רבן שמעון כיהן כנשיא אחריו, ורבי יהודה הנשיא הינו דור שביעי להלל. תלמידיו ובית מדרשו קרויים בית הלל. "תנו רבנן: שמונים תלמידים היו לו להלל הזקן, שלושים מהן ראויים שתשרה עליהן שכינה כמשה רבינו, ושלושים מהן ראויים שתעמוד להם חמה כיהושע בן נון, עשרים בינוניים. גדול שבכולן יונתן בן עוזיאל, קטן שבכולן רבן יוחנן בן זכאי" (סוכה דף כח ע"א).
מידותיו: הלל היה גדול בענווה ובאהבת ישראל. מסופר בגמרא (שבת דף ל ע"ב-לא ע"א) על אדם שהתערב על ארבע מאות זוז שיצליח להכעיס את הלל. הלך לביתו בערב שבת בשעת המרחץ, וקראו שוב ושוב לשאלות של הבל, והלל התעטף ויצא והשיב על כל שאלותיו בסבלנות. בסוף אמר לו שהפסיד בשבילו ארבע מאות זוז. השיבו הלל: כדאי הוא הלל שתאבד על ידו ארבע מאות זוז וארבע מאות זוז והלל לא יקפיד. עוד מסופר (שבת דף לא ע"א): "מעשה בנכרי אחד שבא לפני שמאי, אמר לו... גיירני על מנת שתלמדני תורה שבכתב, גער בו והוציאו בנזיפה. בא לפני הלל, גייריה... שוב מעשה בנכרי אחד שבא לפני שמאי, אמר לו גיירני על מנת שתלמדני כל התורה כולה כשאני עומד על רגל אחת, דחפו באמת הבניין שבידו. בא לפני הלל  גייריה, אמר לו  דעלך סני לחברך לא תעביד זו היא כל התורה כולה, ואידך פירושה הוא זיל גמור. שוב מעשה בנכרי אחד...  בא לפני שמאי, אמר ליה: גיירני על מנת שתשימני כהן גדול, דחפו באמת הבניין שבידו. בא לפני הלל גייריה... הלך וקרא, כיון שהגיע והזר הקרב יומת, אמר ליה מקרא זה על מי נאמר? אמר לו אפילו על דוד מלך ישראל... אמר לו ענוותן הלל, ינוחו לך ברכות על ראשך שהקרבתני תחת כנפי השכינה". "אמרו עליו על הלל הזקן, שלקח לעני בן טובים אחד סוס לרכוב עליו ועבד לרוץ לפניו; פעם אחת לא מצא עבד לרוץ לפניו, ורץ לפניו שלשה מילין" (כתובות דף סז ע"ב).
(כתב: הרב אוריאל לוי)