הֵיכִי דָמֵי  = איך דומה, כיצד.
פתיחה לשאלה הבאה לברר את הסיטואציה המדויקת שאליו מתייחס המקור המובא.
כאשר מקור מסוים נראה סתום ולא מובן, עולה מיד הצורך לברר במה בדיוק מדובר, ולשם כך משתמשת הגמרא במונח התלמודי "היכי דמי".
הגמרא שואלת ומבררת מהו בדיוק המקרה שבו עוסק המקור הנדון.
 לפעמים אחרי שאלה זו פותחת הגמרא בהצעות שונות שנדחות אחר כך ("היכי דמי אילימא...").