הוא שמעון בן עזאי, מן התנאים ביבנה. אף על פי ששמעון בן עזאי לא זכה להיסמך (ולכן הוא נקרא בשמו בלבד, בלי תואר, לרוב רק "בן עזאי"). הוא נחשב לאחד מגדולי החכמים, וחכמתו הרבה היתה למשל במשך דורות רבים. כפי הנראה לא למד תורה בצעירותו, אלא שלאחר זמן פגש את בתו של ר' עקיבא והיא הבטיחה לו שתינשא לו אם ילמד תורה, ואכן כתוצאה מכך החל ללמוד תורה, ולמד מפי ר' יהושע ור' ישמעאל, ואולם בעיקר היה תלמיד מובהק (ואפילו תלמידחבר לר' עקיבא, שאותו החשיב כגדול חכמי ישראל בדורו, ויש שהובאו דבריו, כמו בסוגייתנו, בצד דברי ר' עקיבא). אין זה ברור אם אכן נשא לאשה את בתו של ר' עקיבא. יתכן גם שנשאה ופרש ממנה לאחר זמן קצר, כי בשל חשקו בתורה (עליו אמרו "משמת בן עזאי בטלו השקדנין") התמסר כולו ועסק בתורה בלבד.
דבריו בהלכה ואגדה מצויים במשנה, בברייתות, ובתלמוד, וכפי הנראה אף הספיק להעמיד תלמידים בטבריה עירו. בן עזאי עסק גם בנסתרות והוא נמנה עם הארבעה שנכנסו לפרדס, ועליו נאמר ש"הציץ ומת" וקראו עליו את המקרא "יקר בעיני ה' המותה לחסידיו" (תהילים קטז, טו).
(באדיבות מרכז שטיינזלץ)