שמאי (המכונה לעתים על שם תפקידו - הזקן) הוא "בן זוגו" של הלל, ושימש כאב בית דין כאשר היה הלל ("הזקן") נשיא הסנהדרין. הלל ושמאי הם הזוג האחרון מחכמי הזוגות, ופעלו בראשית ימיו של הורדוס, כמאה שנה לפני החורבן.
אף שהלל ושמאי היו מיסדיהן של שתי אסכולות - בית הלל ובית שמאי, שהמשיכו לפעול שנים רבות מאוד אחריהם, הם עצמם לא נחלקו אלא בנושאים בודדים (שלושה ארבעה בלבד). בין הלל ושמאי היה במידה רבה הבדל שבאופי, כי הלל בכלל התייחס לעצמו ולאחרים ברוח נוחה, ונמנע ככל האפשר ממחלוקת כל עוד אפשר היה להימנע מכך. ואילו שמאי נהג בדברים ברוח חמורה יותר, וניסה לדקדק במניעיהם של הבריות ודרכי התנהגותם. עם זאת שמאי (שהיה ידוע כקפדן) הוא שטבע את המימרא "הוי מקבל את כל האדם בסבר פנים יפות" (אבות פ"א).
על חייו הפרטיים אין אנו יודעים הרבה, אך נראה שהיה לפי אומנותו אדריכל או בנאי, שכן כמה פעמים הוא מתואר כעומד ואמת הבנין בידו.
(באדיבות מרכז שטיינזלץ)